Sean Penn, 17 Ağustos 1960’ta Kaliforniya, ABD’de doğmuş, iki Oscar ödüllü Amerikalı bir aktör, yönetmen ve yapımcıdır. Kariyerine 1980’lerde başlayan Penn, özellikle derin ve yoğun oyunculuğuyla tanınır. Mystic River (2003) ve Milk (2008) filmlerindeki performanslarıyla En İyi Erkek Oyuncu Oscar’ını kazanmıştır. Sık sık politik ve toplumsal konularla ilgilenen Penn, hem sinema dünyasında hem de aktivist kimliğiyle kamuoyunda dikkat çeker. Aynı zamanda Into the Wild (2007) gibi filmlerle yönetmenlikte de başarı elde etmiştir. Sanatsal cesareti ve toplumsal duyarlılığıyla sinema dünyasında saygın bir konuma sahiptir.

10. Bad Boys (Ateşten Sokaklar, 1983)

IMDb Puanı: 7.2
Konusu: Suç dolu bir gencin reform okulunda yaşadıkları; şiddet, hırs ve cezaevi hayatının insanı nasıl biçimlendirdiğini anlatır.
Oyuncular: Sean Penn (Mick O’Brien), Esai Morales, Ally Sheedy

9. The Professor and the Madman (Deli ve Dahi, 2019)

IMDb Puanı: 7.2
Konusu: Profesör James Murray, 19. yüzyılda Oxford English sözlüğünün ilk baskısı için kelimeleri derlemeye başlar ve Broadmoor Criminal Lunatic sığınma, Dr. William Minor’daki bir hastadan 10.000’den fazla giriş alır.
Oyuncular: Mel Gibson, Sean Penn, Eddie Marsan

8. Dead Man Walking (Yürüyen Adam, 1995)

IMDb Puanı: Yaklaşık 7.6
Konusu: Bir rahibe, ölüm cezasına çarptırılan bir mahkûmla duygusal ve etik bir bağ kurar; cinayet adaleti konusunda derin bir sorgu başlar.
Oyuncular: Sean Penn (Matthew Poncelet), Susan Sarandon

7. Milk (Milk, 2008)

IMDb Puanı: Yaklaşık 7.6
Konusu: Harvey Milk’in/bir LGBT liderinin politik ve kişisel yaşam mücadelesi, insan hakları ve kabul temalarıyla anlatılır.
Oyuncular: Sean Penn (Harvey Milk), Emile Hirsch, Josh Brolin

6. 21 Grams (21 Gram, 2003)

IMDb Puanı: 7.6
Konusu: Trafik kazasıyla kesişen hayatlar; ölüm, suçluluk ve kefaret temalarını kapsayan çok katmanlı bir drama.
Oyuncular: Sean Penn (Jack Jordan), Naomi Watts, Benicio del Toro

5. I Am Sam (Ben Sam, 2001)

IMDb Puanı: 7.6
Konusu: Zekâ geriliği olan bir baba, kızının velayetini korumak için hukukla savaşır. Duygusal ve yürek kazandıran bir hikâye.
Oyuncular: Sean Penn (Sam Dawson), Dakota Fanning, Michelle Pfeiffer

4. The Thin Red Line (İnce Kırmızı Hat, 1998)

IMDb Puanı: Yaklaşık 7.6
Konusu: II. Dünya Savaşı sırasında Guadalcanal adasındaki Amerikan askerlerinin içsel ve dışsal çatışmalarını epik bir bakışla anlatır.
Oyuncular: Sean Penn, Jim Caviezel, Nick Nolte

3. The Game (Oyun, 1997)

IMDb Puanı: Yaklaşık 7.7
Konusu: Zengin bir yatırım bankacısı, doğum gününde gizemli bir ‘oyuna’ katılır ve hayatı gerçeklik ile kurgu arasındaki ince çizgide gidip gelir.
Oyuncular: Sean Penn (Nicholas Van Orton), Michael Douglas

2. Carlito’s Way (Carlito’nun Yolu, 1993)

IMDb Puanı (IMDb listesine göre): Ortalama listenin altında olsa da üst sıralarda yer alır
Konusu: Eski uyuşturucu baronu Carlito, suça geri dönmeden onurlu bir yaşam sürmeye çalışırken peşindeki geçmişiyle hesaplaşır.
Oyuncular: Sean Penn (Dave Kleinfeld), Al Pacino

1. Mystic River (Gizemli Nehir, 2003)

IMDb Puanı: 8.0
Konusu: Çocukluk arkadaşları, bir cinayetle tekrar bir araya gelir; geçmişle yüzleşme ve intikam duyguları hayatlarını sarsar. Penn bu filmde En İyi Erkek Oyuncu Oscar’ı kazanmıştır.
Oyuncular: Sean Penn (Jimmy Markum), Tim Robbins, Kevin Bacon